Добрый вечер!
Вот объяснение почему данная молекула не будет ароматичным. Что значит выражение starred hydrogen? Как я понял молекула максимально пытается избежать steric strain.
Тут имеется в виду starred - это отмеченные звездочкой водороды. И да ты прав из-за steric strain два водорода отталкиваются и молекула не лежит на одной плоскости.
В 3D вариации это выглядит примерно так:
(четко видно, что он не planar, углы, которые typical 120* sp2 для углерода, тут составляют 144*, что является довольно большим отклонением)
на самом деле [10] annulene может переходит из неароматического состояния в квазиароматическое, но данные процессы происходят при очень низких температурах;
может достигнуто нечто вроде планарности в данной конформации (boat cis-10 annulene) но как и ваша конформация выше тут происходит или angle strain или starred hydrogen.