Антиароматичность

Добрый вечер!
Тут конечно существует правило Хюккеля. Но мне казалось, что циклобутадиен может быть ароматичным. Вот в теорий же может быть такое:

И получается идет делокализация молекулы. Но тут в тексте говорилось, что такая делокализация приведет к дестабилизации. Почему молекула дестабилизируется при делокализаций? Получается циклическая молекула слишком маленькая, и возможно что бы резонанс происходил нужно пространство. А в данном случае у нас маленькое пространство и перемещение электронов может создавать отталкивание? Хотя звучит глупо, ведь когда молекула делокализовано, то электронная плотность равномерно распределено по всем р орбиталям.

А так же не знаете, почему циклооктатетраен не может иметь плоскую структуру? Ну я конечно сам попытался ее нарисовать, и никак не получалось, да и в инете этот вопрос нашел, но ответ был, что просто не может никак.

А еще мне кажется, что это молекула ± должна быть делокализованным. Если так посмотреть, то р орбитали на плоскости может перекрываться р орбиталью углерода вне плоскости. И по идеи тут нормально так 8 орбиталей между собой взаимодействуют.

1 лайк

Одним из условий ароматичности так же является энергетический выигрыш за счет делокализации п-электронов, но в молекуле циклобутадиена такого не происходит .Формирование плоского сопряженного 4-членного кольца ,в котором 4 п-электрона создают п-систему, энергетически менее стабильна, чем 2 сопряженные связи C = C в бутадиене и поэтому здесь не будет выигрыша по энергии

1 лайк

Ответ на эти вопросы строят через молекулярные орбитали, с наскоку объяснить это через метод валентных связей или через резонанс не выйдет.

1 лайк

Что делать то. Ну конечно я могу прочитать про МО в хаускрофте, для этого нужно в какое-то время забросить макмури


А делокализованность данных молекул тоже описывается МО методом? Типо мне кажется, что молекула, которая выше не должна быть ± делокализованным, как показано в электростатической потенциальной карте. Типо я думаю, что карбоанион будет иметь более богатую электронную плотность чем другие р орбитали. Либо это не так. И в случае кабркатиона тоже самое, но только наоборот

Ты можешь описать делокализованность резонансом, но не можешь с помощью него объяснить устойчивость ароматических систем или неустойчивость антиароматических т.е. способность что-то описывать у тебя вполне сохраняется. У тебя пять резонансных структур с минусом на всех пяти атомах углерода, можешь легко их нарисовать.

P.S. На самом деле резонансом объяснить устойчивость ароматичности и антиароматичности можно, но для этого надо знать МО метод хорошо, и поэтому так никто не делает. Это как купить пельмени, достать из них фарш, чтобы из этого фарша слепить котлеты.

3 лайка

Принять за данность, что существует правило 4n и 4n+2. Для изучения органики этого достаточно. Если захотите узнать откуда берется правило, вы начнете изучать кванты после того, как закончите органику.

2 лайка