Реакция с Диельс Альдер продуктом

Добрый вечер!
Как я понял тут смесь \ce{Sn_{2}} и \ce{E_{2}} реакций.
А разве кремний не будет стерический окруженным метильными группами, которые будут препятствовать \ce{Sn_{2}} реакций?
А еще я думал, что \ce{CH3OH} довольно может быть хорошей уходящей группой. Потом образуется вторичный карбокатион и идет резонанс. А дальше идет реакция Е1, где образуется кетон.
А такой вариант не возможен?

Во первых, кремний сам по себе больше, чем углерод,поэтому там больше места для хлора, чтобы подобраться. Во вторых, потом образуется интермедиат с 5 заместителями, это немного отличается от обычной Sn2.

что касается механизма, то вроде бы все и так отлично, похоже на E1cB если воспринять Me3Si группу как протон(а она часто себя ведет таковым образом)

4 лайка

“идет резонанс”
Куда идет? Это же не процесс…

Ах, да внатуре

В след раз буду внимательнее на счет этого. И такое у меня уже не в первые