Почему первый степ реакций необратимый? Почему вообще может происходит этот фенильный шифт?
Есть предположении, что положить электроны на фенил лучше чем на спиртовую группу. То есть мы положим электроны на sp^2 гибридизованный атом углерода чем на sp^3 орбиталь атома кислорода. При этом, я думаю, что гидроксильная группа намного лучше уходящая группа, что может последовать обратной реакций.
Допустим мы предложили, что фенильная группа уходит, а потом у нее есть выбор напасть на карбоновую кислоту или на кетон. В случае карбоновой кислоты, думаю углерод на карбоновой кислоты намного электрофильнее чем в случае кетона, и значит это у нас, протечет обратная реакция с атакой на карбоновую кислоту
1 лайк
он обратимый. Стрелка должна быть обратимой.
Хороший вопрос. Возможные варианты ответа:
- \pi-\pi взаимодействия ароматических колец в конечном продукте
- в конечном продукте есть возможность для двух внутримолекулярных водородных связей. Без shift была бы только одна.
У тебя пи связь дальше насыщенный углерод связанный с другим пи углеродом, в итоге чего получается сопряжение, делокализирует друг друга
1 лайк
- Тут пи система существует, ведь взаимодействуют по мимо p-p и sp^2-sp^2 орбитали
- А вот тут уже между этими sp^2 атомами присутствует sp^3 атом углерода из-за которого возможно не будет взаимодействие пи систем
И вот, мой случай похож на 2, который я указал выше
Насчет сопряжение я говорил про фенильные группы, а про то что они связаны с насыщенным углеродом означает что, эта часть молекулы делокализируется, тем самым делая его стабильнее
1 лайк
отбой, у меня было неправильно представление 3Д структуры молекулы. Оно было бы если бы два кольца лежали хотя бы частично друг над другом
Ааааааа только понял о чем вы говорили. А почему данное взаимодействие приводит к стабильности? Если у нас там по идеи должно произойти отталкивание
1 лайк
1 лайк