Dehydration of 2,2-dimethylcyclohexanol

Доброе утро!

Мне интересен выход продуктов.
Зачем шестичленнику нужно было становиться пятичленников?
И данный процесс же медленнее чем метил шифта? И какой именно карбокатион является стабильнее? Тот, которому донатит пятичленник или же карбокатион внутри циклогексана?
Ну если так посмотреть, то гиперконъюгаций больше во втором случае. А на счет индуктивного эффекта, я даже не знаю. Возможно в обоих случаях ± будет одинаково.
Преимущество карбокатиона с циклопентаном будет в angle strain. И то возможно это не так сильно будет влиять на стабильность.

1 лайк

Когда шестичленный катион становиться пятичленным, пол. заряд перемещается с вторичного углерода на третичный, который как раз таки стабильнее. А про angle strain, у циклопентана и циклогексана особо разницы нет, т.к. циклопентан не плоский.

1 лайк