Дегидратация спиртов в масс спектре

Добрый вечер! Вот я никак не до конца не понимаю, почему после дегидратаций образуется алкен катион-радикал? Вот по идеи в целом изначальная молекула потеряла аж 2 валентных электронов.
То есть в связях С-Н и С-ОН. Ушло 2 валентных электронов, после образовалось двойная связь. И в конце же по идеи не должен образовываться катион-радикал, а нейтральная молекула. Я кажется что-то недопонимаю, можете помочь?

1 лайк

Если вопрос состоит в этом, то надо понять один концепт - закон сохранения заряда. У тебя в начале молекула катион-радикал (+), и если она выкинет из себя нейтральную воду(0), то какой заряд должен остаться у молекулы?

Смешная аналогия в голову пришла: Представим у тебя в комнате пять химиков и один биолог. Ну вышел из комнаты биолог, а количество олимпиадников такое же. С катион радикалом тоже самое.

3 лайка

Кажется я знаю почему он вышел…

1 лайк

это было бы правдой, если бы у вас изначально была нейтральная молекула. Из ваших рассуждений следует, что дегидратация не изменяет заряд иона/молекулы. Из этого никак не следует, что этот заряд обязательно равен нулю

Мне кажется он о том, что там двойная связь должна быть не двойной, хотя нарисовали двойную. Там конечно же будет полуторная связь, с одним электроном на связывающей орбитали, я бы это обозначил пунктиром, но видимо на этом этапе книге это что-то очевидное

1 лайк

Нет, просто не сказали

А там по идеи разницы нету, если бомбардируется либо С-О связь, либо С-С связь? Вроде бы обе sp^3-sp^3 связи.

Прикол, непонятки возникли из-за того, что я изначальную молекулу не принимал за катион-радикал, а так вроде бы понятно стало

А теперь хотел бы задать простенький вопрос:
Допустим у нас есть этанол, и идет простая реакция дегидратаций
По идеи разрушилось 2 связи, образовалось 1 связь
Разрушилось С-Н и С-ОН, а образовалось С-С связь
И этот алкен относительно алкана имеет +1 заряд по идеи?

Нарисуйте схемы Льюиса для каждой и посчитайте электроны, если не очевидно

Ну получается у алкана на 2 валентных электронов больше чем у алкена(ну это если считать валентные электроны возле углеродов), на целую связь получается

Вместе с C-C связью образовалась H-OH связь, так что все электроны на месте.
А вообще, это все объясняется в главах 6-7 про алкены. Рекомендую не спешить, и перечитать эти главы, ведь по сути на данном этапе ты должен оперировать механизмом реакции, а не говорить: мммм, сломал связи, образовал связи, а где электроны. Зная механизм дегидратации и использую эти знания, все электроны были бы сразу на месте

В натуре, что-то в последнее время я сам не свой. Ну с начала леты концентрация упало и стал менее внимательным

ну так это подразумевается тем, что вся молекула в скобках и у нее знак катион радикала, не?

1 лайк