В задаче уже стрелками показаны потоки электронов по этому можно понять, что происходит alcyl shifting и образуется циклобутан. После этого образовался вторичный карбокатион, который ведь менее стабильный, чем третичный почему там не мог произойти hydryde shifting и образоваться третичный карбокатион к которому присоединится потом бром ? У меня есть мысль, что возможно это из-за того, что метильная группа и бром будут присоединены к одному атому углерода и делать interaction между собой, так как у циклобутана есть angle strain (90^0). Верны ли мои догадки или этому есть другое объяснение ?
3 лайка
2 лайка
Кстати с высоты могу добавить к своему ответу еще один аспект: как мы знаем, внецикличные связи циклопропана обладают более высокой долей s-орбиталей. Если мы сдвинем водород, мы по сути освободим sp-гибридизованную орбиталь с (сравнительно) высоким вкладом s-орбиталей. А поскольку s-орбитали низкие по энергии, такой карбокатион будет менее стабильным, чем карбокатион где пустая орбиталь с меньшим вкладом s-орбиталей.
2 лайка