все еще не понимаю почему, но все таки галогены реально стабилизуют катионы…
( книга: Organofluorine Chemistry: Fluorinated Alkenes and Reactive Intermediates)
2 лайка
направление определяет мезомерный эффект галогенов, а индуктивный эффект влияет на скорость реакции.
Ну так-то именно такой хлорониевый ион и образуется в ходе реакции хлорирования алкенов)
Ну нет, можно утверждать, что вклад водородов в стабилизацию достаточно значимый и при этом считать, что вклад метильных групп еще больше, и тогда ряд реактивности не нарушается.
Я бы все таки сказал что там есть роль и индуктивного эффекта, и гиперконьюгации.
Я так понимаю @SanzharB имел в виду то, что энергия активации определяется энергией реагентов и переходного состояния, и, что ключевое, влияние заместителей на реагент и на переходное состояние может быть разным.
Карбокатион дефицитная система – у углерода всего 6 электронов. Если галоген “отдает” (в реальности, как мы понимаем, имеем резонансный гибрид) одну электронную пару, он получает положительный заряд, да, но[1] это не так страшно, как отсутствие октета[2].
4 лайка
Я пытался найти эту тему, не нашел. Может кто-то помнит где она или кто автор?
Но ведь в гиперконъюгацию вступают только 2 водорода. А такие имеются как в первой так и во второй структуре. Но в первой структуре еще и с углеродом связано на 1 водород больше. А значит стабилизации за счет мезомерного эффекта в 1 структуре больше?
Здесь это было
2 лайка
кое что скажу, индуктивный ВСЕГДА перевешивает резонансный. Ну мне так опытный человек один сказал
1 лайк
Обманул получается… либо имел ввиду что-то другое, но его неверно поняли.
1 лайк
Как я понял у нас второй карбокатион стабильнее. А мне теперь интересно, что именно вы насчитали, каким образом вы это посчитали, и на сколько стабильнее один другого
1 лайк