Электрон-донатищие группы снижают кислотность фенола, но когда она находится в мета позиций от -ОН группы, то не в одной из резонансных форм на неё не падает электронная пара, значит она вообще никак не влияет, или она влияет, но только из за индуктивного эффекта.
1 лайк
-OCH3 группа фенол даже кислее делает? Как?
Ты же сам знаешь ответ на свой вопрос)
4 лайка
Значит только индуктивный эффект?
Посмотрите в таблицу внимательно и подумайте.
Подсказка: сравните значения фенола и метоксифенола при всех возможных положениях
1 лайк
Странно, -ОСН3 группа донатит электроны в кольцо, и следовательно должна уменьшать кислотность, однако в таблице написано, что с -ОСН3 группой в любой позиций, кислотность больше по сравнению с обычным фенолом. Если сравнивать 3 бензольных соединения с -ОСН3 группой в (o,m,p) позициях, то соединение с m позицией заместителей самое кислое, видимо это из за того, что когда появляется алкоксид, то электронная пара не попадает на углерод, которому и так уже кислород отдаёт немного электронов, а значит алкоксид стабильнее относительно других двух соединений, ведь в них элетронная пара попадает на углерод с относительно избытком электронов. Только я не понимаю двух вещей, почему -ОСН3 заместителей в любом положении делает алкоксид стабильнее, и почему -ОСН3 группа в пара позиций делает алкоксид менее стабильным, чем алкоксид в котором -ОСН3 группа в орто позиций.
точно?
Ну в пара позиций он менее кислый чем обычный фенол
О чем это говорит?
-ОСН3 группа в пара позиций снижает стабильность алкосида
как она это может делать? (достаточно рассматривать мезомерные и индуктивные эффекты)
как с учетом этого можно объяснить эффект метокси группы?
Подумайте (не торопитесь), сформулируйте полноценный аргумент.
1 лайк
Ответа на свой вопрос я так и не нашёл
Верно, орто и пара положение дестабилизируются мезомерным эффектом.
А какой еще эффект у нас есть?
Индуктивный.
Что мы знаем о зависимости силы индуктивного эффекта от расстояния? Индуктивного эффекта хватает на 2-3 связи от группы, оказывающей этот эффект.
Чем краснее стрелка – тем сильнее индуктивный эффект от -ОМе группы.
Соответственно можем предположить, что происходит следующее:
мезомерный эффект дестабилизирует феноксид анион. Мезомерный эффект действует ± одинаково в орто/пара позициях и они дестабилизированы. Потом мы включаем индуктивный эффект, который больше всего стабилизирует орто, чуть меньше мета, и совсем слегка пара.
В итоге, индуктивного эффекта не хватает чтобы нивелировать мезомерный эффект для пара изомера. Индуктивный эффект стабилизирует в мета положении. Также индуктивный эффект стабилизирует в орто положении, но поскольку в орто положении он еще противодействует дестабилизации мезомерным эффектом, он повышает кислотность орто-метокси-фенола меньше, чем повышает кислотность мета-метокси-фенола.
1 лайк
Когда появляется алкоксид, мезомерный эффект -OCH3 изчезает?
Типо если (-) заряд делокализуется по кольцу, то нэп кислорода из - ОСН3 уже не может с помощью мезомерного эффекта сделать тоже самое, так? Значит все, что у него остаётся это индуктивный эффект? А индуктивный эффект у него electron-withdrawing, следовательно он стабилизирует отрицательный заряд, когда тот появляется, и в орто позиций он довольно сильно на себя стягивает этот заряд, и стабилизирует его, но вот когда (-) заряд падает на углерод, который держит кислород , то молекула дестабилизируется, хотя казалось бы, у кислорода есть только индуктивный эффект, и когда (-) заряд стоит к нему в притык, то наоборот он может его ещё больше стабилизовать, но происходит обратное. Где я прав, а где нет?
1 лайк
Покажите хоть одно слово в моем ответе которое бы намекало на отсутствие мезомерного эффекта…
Вы такого не говорили, я сам так предположил.
Не в одной из этих структур нэп кислорода из -ОСН3 не делокализуется в кольцо, следовательно с появлением алкоксида, кислород больше не может донатить электроны в кольцо с помощью резонансного эффекта, значит у него остался только индуктивный эффект, а индуктивный эффект у него electron-withdrawing, я правильно все понял?
1 лайк
То, что вы их не нарисовали не значит, что их нет.
Подумайте сами: вы утверждаете, что в алкоксид анионе нет мезомерного эффекта от метокси группы. Вы утверждаете, что остается только индуктивный эффект, который имеет однозначный эффект. Тогда каким образом пара-изомер будет менее кислым? Получаем противоречие, значит ваш аргумент не верный.
Я напрямую говорю, что индуктивный эффект недостаточно силен, чтобы преодолеть мезомерный. Если что-то нужно преодолеть, значит оно существует.
Слово преодолеть означает, что речь идет о сравнительной силе эффектов. Например, если мезомерный эффект в орто\пара изомерах имеет условную силу +2, а индуктивный эффект имеет условную силу -3 в орто изомере и -1 в пара изомере, то суммарный эффект для орто изомера -1 а для пара изомера +1.
2 лайка
А они есть? Просто все, что приходит мне в голову это эти формы, но они какие-то, нестабильные.
Я вот не понимаю, когда (-) заряд, падает на углерод, что держит метокси группу, это хорошо или плохо, имею ввиду кислород метокси группы будет стягивать на себя эту плотность делая алкоксид стабильнее, или же наоборот, поскольку мезомерный эффект метокси группы сильнее его индуктивного эффекта, то как бы происходит донат электронов от кислорода на углерод, который уже и так держит на себе отрицательный заряд, и это приводит к нестабильности?