Hyperconjugation

Что такое hyperconjugation?

Как написано ниже, это просто дополнительное перекрывание указанных орбиталей. Когда они перекрываются, область для движения электрона больше, из-за чего энергия понижается (модель ящика из квантовой механики).

John E. McMurry, Organic Chemistry, 9th ed., p. 200

3 симпатии

а можно более по подробнее?

Не совсем понимаю, что ты хочешь. Твой вопрос очень расплывчатый, тут можно хоть 10 уроков квантов или органики ставить и все еще многое останется. Можешь почитать википедию, если хочешь — Hyperconjugation - Wikipedia. Там есть и источники, можешь перейти по ним, и дальше по их источникам и так погрузиться на несколько часов.

1 симпатия

я имел ввиду в чем смысл hyperconjugation и зачем его используют

прочитав это я понял что hyperconjugation это перекрывание п орбитали с s орбиталью водорода, остальное я не понял даже если перечитал

Ну,
взаимодействие сигма связей с пи связями, что бы повысить стабильность молекулы если вкратце

1 симпатия

Hyperconjugation является одной из причин, обьясняющих почему более замещенные карбокатионы более стабильные. Чем больше у пустой пи-орбитали соседних sp3 орбиталей, тем больше hyperconjiugation и стабилизация.

А вообще hyperconjugation является адаптацией теории МО под теорию валентных связей. В МО hyperconjugation легко объясняется, потому что все атомные орбитали в молекуле взаимодействуют друг с другом. Как говорит @DrMrmld, можешь почитать про hyperconjugation на Википедии если тебе интересно узнать по подробнее.

2 симпатии

Нет, hyperconjugation это скорее взаимодействие пи-орбитали с sp3 орбиталями соседних атомов угдерода плюс орбиталями атомов водорода.

1 симпатия

или просто применением теории МО в органике

1 симпатия

Я соглашусь, что это довольно необычный феномен для человека, который не изучал метод диаграмм МО, и который только начинает изучать органику.

По сути, гиперконьюгация говорит следующее: есть сигма C-H связь. Т.е. есть некая заполненная орбитальной. Вот эта орбиталь, при правильном угле может взаимодействовать с C=C \pi^* связью. Что такое взаимодействовать? Происходит перекрывание двух орбиталей и электронам связи C-H открывается дополнительное пространство. Поскольку у них больше пространства для движения, они обладают меньшей энергией.

То, что я описал, имеет квантовохимическую природу и по-настоящему ты сможешь ее понять если научишься рисовать диаграммы МО. На данном этапе, я думаю того, что написал я и сообщения @Chemistred должно быть достаточно.

P.S. Очень, очень грубо говоря идею “больше пространства - меньше энергия” демонстрирует и модель частицы в ящике где E \propto \frac{1}{L^2}.

2 симпатии

Кстати говоря, +1 причина начать изучение органики с McMurry, а не с Clayden’а :3

2 симпатии
© 2021 Общественный Фонд «Beyond Curriculum» (CC BY-NC-SA 4.0 International)