В макмюрри было показано, что благодаря hyperconjugation sp3 гибридизованные атомы оттягивают на себя электронную плотность от пи связи тем самым делая ее более стабильным
(Наглядно показано на картинке сверху). Получается пи связь от которой стянули электронную плотность соседние водороды становится нуклеофилом или нет ? Становятся ли стянувшие от пи связи электронную плотность атомы электрофилами ? И почему hyperjination делает молекулу более стабильной ?
4 лайка
Гиперконъюгация это взаимодействие свободной орбитали и занятой. Свободной орбитали соответствует низкая энергия, а занятой - высокая. Получается, электроны размазываются между двумя этими орбиталями для уменьшения энергии (делокализация электронов)
Электроны п-связи будут более недоступными для использования их в качестве нуклеофила, в следствии гиперконъюгации
Электрофилы характеризуются меньшей электронной плотностью, а не большей. А если гиперконъюгацию не учитывать, то разрыхляющая б* орбиталь С-Н сама по себе является электрофилом. Поскольку энергия водорода выше, то электрофильным центром будет Водород
2 лайка
Извиняюсь, я немного запутался, перепутал электрофилы и нуклеофилы местами.
Кажется вы тоже немного запутались в своих словах)
1 лайк
Виновата Америка, но справедливость предложения это не меняет
как я понял пи связь становится из-за hyperconjugation менее нуклеофильным, но не перестает быть им, или же я ошибаюсь
2 лайка
есть ли кто нибудь кто знает ?
1 лайк
вы уверены, что здесь есть гиперконъюгаций, даже если есть мне кажется нельзя судить все по единичному случаю.
2 лайка
Вопрос хороший!
Ну не совсем. В приведенном отрывке говорится, что у пропена есть молекулярная орбиталь, в которой плотность C-H связи перекрывается с \pi связью. Это не так, что пришел одинокий С-Н и украл электронную плотность (тогда можно было бы сказать, что он оттянул плотность на себя), у связи С-Н есть своя эл. плотность которая объединена в одну большую МО с \pi связью.
Смотря как посмотреть. Если с точки зрения увеличивается ли \delta^+ заряд на атоме углерода, скорее всего нет. Если с точки зрения насколько будет стабилен образующийся карбокатион – а вы как думаете? 
как раз таки за счет образования одной большой МО где электроны распростеры по бóльшему пространству.
Не обязательно. Если речь про карбокатионы (или про участие НЭП) – да, тут же обе орбитали заполнены.
это шо получается, если я буду пропускать пропен через бромную воду у меня реакция не будет протекать? 
ну там же похожий фрагмент где есть двойная связь, к которой привязана метальная группа с которой и происходит гиперконьюгация.
1 лайк
А, точно…
Не, я не имел ввиду прям совсем. Но точно ведь Этен будет реагировать с бромом быстрее, чем пропен, да? Ну типа падает
Ну не знаю, у меня такой уверенности нет) Опять же потому, что я не сказал бы, что на алкене повышается \delta^+.
Дальше говорилось, что чем замещенный карбокатион, тем он стабильнее. Поэтому карбокатион образуется у более замещенного атома углерода. Думаю тут электрофильность или нуклеофильность не игрет сильную роль но могу ошибаться.
1 лайк
это я знал, но нужна ли эта информация в ходе моего вопроса ?
1 лайк
Карбакатионы образуются в результате взаимодействия \ce{H+} и двойной связи, т.е. атаки электрофила на нуклеофил.
Т.е. у них разная нуклеофильность
Наводящий вопрос к тебе, как меняется энергия связывающей и разрыхляющей орбитали, когда она участвует в гиперконьюгации?
Ну они в растворе сталкиваются и за счет этого образуется энергия, которая нужна для преодоления энергий активация, следовательно растет и когда образуется не стабильный переходной продукт (карбокатион) она достигает своего “пика”. Следовательно в первой стадий реакций, а именно до образования переходного продукта энергия реагентов растет.
1 лайк
Не, точно мой вопрос не так понят. Речь о сравнении энергий орбиталей у этилена и пропена. Они же с разной скоростью реагируют с нуклеофилами и электрофилами.
ну да, они вступают с разной скоростью. этилен думаю будет быстрее не знаю почему точно, но такое чувство, интуиция подсказывает.
1 лайк
Но у Антона на картинке быстрее пропен
Что-то с интуицией у вас не так
мдам, она у меня хромает
1 лайк