Знаю это немного похоже на прошлый вопрос (в котором я до сих не разобрался), но там были третичный и первичный углероды, а тут вторичный и первичный (думаю это на что-то да влияет).
И не проще ли было:
Начиная с этого соединения бахнуть
я уже не органик, но – для окисления фенола хромом берут щелочную среду. Еще кстати для окисления фенола часто используют пероксид водорода в щелочной среде…
Понятное дело, что там обычно еще нагревают хотя бы до 65°C (а то и все 100), но думаю от греха подальше.