Из эпоксида в альдегид


Знаю это немного похоже на прошлый вопрос (в котором я до сих не разобрался), но там были третичный и первичный углероды, а тут вторичный и первичный (думаю это на что-то да влияет).

И не проще ли было:
изображение
Начиная с этого соединения бахнуть

  1. \frac{BH3, THF}{H2O2, OH^-}
  2. Периодинан Десса-Мартина или CrO3 в пиридине

Во-первых, дорого.
Во-вторых, бедный фенол сможет пережить окислитель? (органики подскажите)

Оксид хрома третичные спирты не окисляет

Вроде третичные спирты вообще не окисляются

1 лайк

вроде фенол это не спирт :shushing_face:

Тут имеется в виду окисление до хинона.

А как он из эпоксида в альдегид то превратился

я уже не органик, но – для окисления фенола хромом берут щелочную среду. Еще кстати для окисления фенола часто используют пероксид водорода в щелочной среде…

Понятное дело, что там обычно еще нагревают хотя бы до 65°C (а то и все 100), но думаю от греха подальше.

Так же, как и в соседней теме.


Если дихромат амин так легко окисляет, думаю фенол ему тоже не проблема попортить

2 лайка

Это он как так амин окислил?

попробуйте найти ответ на свой вопрос сами