…
Мы видим, что в продукте на один углерод меньше, значит произошел разрыв связи между атомами углерода. Какие тебе в голову приходят реакции после этого?
Сразу вспоминаются две реакции: озонолиз (1. O3 2. Zn, H3O+) и окисление перманганатом калия (KMnO4, H3O+). Можно, наверное, подумать о других реакциях, но как только приходят в голову эти две реакции, они сразу кажутся решением. Для этих реакций нужна двойная связь, а, как мы увидели в предыдущем вопросе, из \ce{OH}-группы можно в одну стадию перейти к двойной связи с помощью добавления, например, концентрированной \ce{H2SO4}. Можно с помощью \ce{H3PO4}; можно самому подобрать реагенты так, чтобы реакция шла по E2.
Как только мы пришли к двойной связи, можно ее разорвать. Останется либо альдегидная группа, либо кислотная, в зависимости от того, будет ли это озонолиз или перманганат калия. Дальше можно эту группу восстановить и получится то, что нам надо. Для восстановления можно использовать \ce{LiAlH4}, если использовался перманганат, а если был озонолиз, то \ce{NaBH4} будет достаточно.
ED: Если сразу не приходят в голову озонолиз и окисление перманганатом, можно делать иначе: смотреть на конечный продукт и оттуда думать, какое соединение могло привести к нему. Это называется ретросинтетический анализ. К примеру, здесь бензильный спирт. Откуда там могла взяться гидроксильная группа? Ну, возможно, она заместила какой-нибудь галоген, но дальше не видно, как можно добавить атом углерода. Возможно, эта группа появилась после восстановления альдегидной или кислотной группы. Допустим. А как могла появиться альдегидная группа? В соединении стало на один атом углерода меньше и образовалась альдегидная группа — уже больше подсказок на то, что это может быть озонолиз, например.
4 лайка
сначала удаляешь воду, затем добавляешь \ce{OsO4} , тогда у тебя образуется диол, чтобы удалить \ce{-CH2OH} можно добавить \ce{HIO4} который окисляет спиртовые группы, и образуются benzaldehyde и \ce{HCHO}, под конец добавишь восстановитель \ce{DiBAH,NaBH4, LiAlH4} который восстановит карбонильную группу до спиртовой
мой способ более долгий чем способ @DrMrmld
3 лайка
Рахмет, понял
1 лайк
Рахмет
1 лайк