Карб. кислоты из Периодинана

изображение

Как периодинан смог окислить до карб. кислоты?

Я тоже много встречал когда DMP окисляет до кислоты, скорее всего просто DMP в избытке.

1 лайк

И когда знать до чего он окислит? Я думал всегда до альдегида

Учили что DMP окисляет первичные спирты до альдегидов, и это правда, но у тебя начальное вещество альдегид, и ему остается окислится только до кислоты. Скорее всего альдегид будет образовывать гидрат(гемдиол), который будет реагировать с периодинаном по тому же механизму, что и спирты

Скорее всего в синтезе дадут молекулярную формулу продукта, или напишут excess DMP

А когда первичный спирт до альдегида окисляется, почему бы ему дальше до карб. кислоты не окислится?

Для этого нужен excess

Значит ли это, что избыток любого окислителя в присутствий воды, окисляет первичные спирты до карб. кислот

Вы же понимаете, что чтобы ответить на вопрос с квантором «любой» надо перелопатить все распространенные окислители и убедиться, что в избытке они всегда окисляют до кислоты. И то это не будет формальным доказательством, ибо не гарантирует отсутствие контрпримера.

Я имел ввиду, всяких периодинанов, CrO3,Na2Cr2O7 и т.д

тоже неправильный выбор слов. Правильнее «я хотел спросить про»

на это дали ответ в этой теме

они и без избытка окисляют до кислоты

Вообщем избыток определенного окислителя, который в теории должен был окислить до альдегида будет окислять до карб.кислоты, верно?

Не знаю) Для ответа надо знать как ведут себя все окислители, которые в теории окисляют до альдегида)

Подходить к этому надо так. Есть реагенты, у которых есть определенный способ поведения в нормальных условиях. Например, обычно DMP окисляет до альдегидов, а ДИБАЛ восстанавливает до альдегидов. Так нужно относиться к ним по умолчанию.

Если попадается схема, где DMP окисляет до карбоновой кислоты или ДИБАЛ восстанавливает до спирта – ну так тому и быть, значит там был либо нагрев, либо избыток, либо еще чего.

В задачах поведение того или иного реагента, если оно не стандартное, всегда можно определить по другим данным.

В реальной жизни в синтезе всегда есть элемент неожиданности. Мы используем реагент надеясь на это, и иногда получаем желаемое, а иногда нет.