Реакция альдольной конденсации

Химия Органическая химия
1

IMG_20220716_214350 (1)
IMG_20220716_214350 (1)691×343 37.1 KB

Возможно ли в этой реакции депротонирование другого альфа-атома(в ацетильной группе)? в сложных эфирах альфа-водороды же тоже кислотны, к тому же этот атом водорода присоединен к первичному а не вторичному углероду.
IMG_20220716_212408
IMG_20220716_2124081920×1440 133 KB

В рамках задания под формулу не подойдет, а вообще, в теории,почему такого не может произойти?

2

Хороший вопрос.

Во-первых, было бы неплохо как проводится реакция. Потому что сокращенному обозначению \ce{PhCHO/KOH} одинаково может соответствовать несколько вариантов:

  1. Кидаем в колбу щелочь и альдегид одновременно
  2. Кидаем в колбу щелочь, оставляем на некоторое время при определенной температуре, а потом добавляем бензальдегид.

И во втором варианте все понятнее: у нас просто не останется ацетильной группы, которую можно депротонировать.

Помимо этого, водороды альфа к кетону будут кислее, чем альфа к сложному эфиру (ибо у сложных эфиров карбонильный углерод менее электроположителен).

3 лайка
3

теперь понятно, получается тут щелочь и для депротонирования, и для омыления?

4

ну а как иначе эфир уберешь)

1 лайк