На самом деле, в свое время я сам не особо понял эту тему. И именно не было полноценной картинки в голове что и когда происходит.
Понимание пришло лишь со временем. Вот что важно понимать:
- На практике S_N1 и E1 протекают параллельно. Иными словами, сложно сказать когда будет именно замещение, а когда будет элиминирование.
- Из п.1. следует, что самое главное: различать между S_N1 / S_N2 и E1 / E2.
| Субстрат | Нуклеофил/Основание | Реакция |
|---|---|---|
| CH_3 или первичный | маленький, стерически не затрудненный (например OH^-) | S_N2 или E2 |
| первичный | огромный, стерически затруднённый (например LDA, KHMDS) | E2 |
| вторичный или третичный | маленький | S_N1 или E1 |
| вторичный или третичный | огромный | скорее всего E1 |
| первичный/вторичный и рядом есть EWG | любой | S_N2 |
Еще полезна такая выжимка из Клэйдена
Разные растворители (как сказал @Kekule) ускоряют/замедляют ту или иную реакцию, но определить что именно будет происходить чаще всего можно и без них. Но, безусловно, если в реагентах есть DMF или THF: это жирная подсказка, что скорее всего будет S_N2