E1 или Sn1, может даже Е2

Если опираться на эту таблицу, то будет Е2. Хотя в книжке явно Е1 и Sn1. Это не Е2 потому что не сильный нуклеофил. Но почему же ацетат ион будет слабым нуклоефилом? Вроде бы может на себе держать отрицательный заряд хорошо. Соответственно сильное основание


А еще, если в реакциях не указывали растворитель, растворителем будет вода? Почему же так решили? Возникает еще вопрос на счет табилцы, вот у нас есть третичный алькил халид, но при реакций с сильными основанием, идет Е2. Это же ведь идеально походит для Е1 + Sn1

Прикол, оказывается тут была похожая тема

наоборот

Ах да попутал, ведь чем основнее, тем хочется образовать связь. А тут стабильное сопряженная основание, и может на чиле ходить

А можете подсказать, почему \ce{(CH3)3CO-} является сильным основанием? Вроде бы заряд может держать на себе за счет индуктивного эффекта

А вам не кажется что метилки наоборот являются донорами электронов?

Потому что:

  1. Большая молекула. Ей неудобно быть нуклеофилом
  2. Здесь кислород жесткое основание с отрицательным зарядом

Тем больше донатят метилки, тем углерод больше отдает кислороду что ли?

1 лайк

Вообще-то я такого не говорил. Я лишь опроверг то что вы сказали. А вы сказали что индуктивным эффектом Отрицательный заряд на кислороде стягивается и стабилизируется (это было бы, если бы вместо метилок был CF3 или типа того)
Но да, метилки делают углерод более electron rich. Насчет того, повлияет это на кислород или нет, честно не знаю

2 лайка

Оно и не шибко сильное. pKa терт-бутилового спирта 16.5.

То, что отрицательный заряд связан с большой группой объясняет почему это плохой нуклеофил. Никаких выводов об основности чисто из стерического фактора сделать нельзя.

Грубо говоря да. Именно поэтому pKa tBuOH чуть выше pKa этанола (16.5 против 16)

2 лайка