Добрый день! У меня вот накопилось несколько вопросов
Вот реакция substitution and elimination происходит в одно время, то чего больше образуется обычно? Алкена или же замещенного алкана? Возможно все это зависит от условий, но думаю, что можно все это примерно сказать.
Протонные растворители не могут ли препятствовать нуклеофилу атаковать? Типо нуклеофил хочет напасть на карбокатион, но там он окружен, и возможно стерический трудно будет напасть на него. И в какой-то степени уменьшиться скорость реакций
И каким образом мы можем различать реакций Е1 и Е2?
Можно ли рассуждать, что в Sn1 или E1 реакциях особо не решает растворитель протонный или апротонный? Ведь самое главное, что там был дипольный момент, и молекула может делиться с электронной плотностью.
Вот странно, как вообще Е1 реакция протекает, вот типо есть основание, вместо того, чтобы атаковать на карбокатион, он берет и водород себе забирает.
Некоторые вопросы могли получиться некорректными либо глупыми. Возможно пока что не смог переварить всю эту информацию в голове.
Зависит от условии реакции. К примеру, если ты проводишь реакцию в апротонном растворителе, то нуклеофильность/основность играют большую роль в получении конкретного продукта. Так, если нуклеофил будет слабым, и при этом сильным основанием (LDA, например), то ты получишь скорее продукт элиминирования, нежели продукт замещения. А в ответе @Baha есть ссылка на отдельную тему для случая с протонным растворителем.
Молекулы растворителя, как и карбокатион с нуклеофилом никогда не будут стоять на месте.
Обратно можно сказать, что из-за сольватации карбокатиона и уходящей группы протонным растворителем, понижается энергия активации переходного состояния (постулат Хэммонда), тем самым, увеличивается скорость реакции за счет того, что 1) эта стадия является лимитирующей; 2) между энергией активации и скоростью реакции есть взаимосвязь.
По моему, в книжке по-любому есть ответы на эти вопросы
Если основание Льюиса стерически объемное, но при этом оно сильное по Бренстеду (рКа сопряженной кислоты довольно большое), то почему бы и ему просто не депротонировать карбокатион.
В теорий тогда кроме карбонилов и некоторые функциональные группы способны так делать. Получается реакция Е1сВ может протекать в присутствий других функциональных групп
Я особо не нашел. Я понимаю вот разницу между Е1 и Е2. Но именно не смогу определить какая именно реакция протечет.
Не смотря на это, шансов на то, что растворители окружат карбокатион больше же. Ведь их намного больше будет в растворе.
А может ли стерическое затруднение влиять на реакцию Е1сВ? То есть нам нужен именно тот водород, но нуклеофил не сможет забрать его, потому что стерический затруднено
думаю этих данных достаточно, чтобы определить какое элиминирование будет протекать, ещё я думаю это дело практики, чем больше ты напишешь различного рода реакций со всеми условиями, тем лучше (уже на химической интуиции) можно понимать.
я тоже сейчас на этой главе, и в заданиях я всегда ориентируюсь на нуклеофил, растворитель, и уже после 10 примеров можно понять концепцию и суть различия
обычно о стерических проблемах говорят в контексте замещения, т.е. когда нуклеофилу нужно как-то подобраться к атому углерода, встать в нужную позицию и т.д., а если речь идет о депротонировании, то достаточно подцепить атом водорода, который находится на поверхности, а это гораздо легче сделать