Я что то не понял как уходящие группы/нуклеофугы влияют на то какая реакция будет (sn1 or sn2).
В Макмурри было написано, что стабильные анионы отщепляются быстро, при этом увеличивая скорость реакции. То есть для sn1 реакции лучше всего подходят стабильные нуклеофугы?
Хорошие уходящие группы — это группы, которые после реакции образуют стабильные частицы. Если образуется анион, то хорошая уходящая группа будет образовывать такую молекулу, которая будет хорошо стабилизировать отрицательный заряд. Из-за того, что они хорошо стабилизируют минус-заряд, энергия переходного состояния становится ниже, а чем меньше разница в энергии между начальной молекулой и переходным состоянием (энергия активации), тем быстрее проходит реакция. Например, галогены, как хлор или бром; они стабилизируют отрицательный заряд благодаря тому, что их орбитали большие, то есть больше пространства, в котором может находиться электрон. Или группа, которая еще лучше — тозилат, \ce{TosO-}; для этого аниона можно нарисовать много резонансных структур, благодаря которым он лучше стабилизирует отрицательный заряд.
Можно еще группу \ce{H2O+-R} считать хорошей уходящей группой, потому что если связь \ce{O-R} разрушится, образуется нейтральная вода. Поэтому в некоторых стадиях отдельных реакций, перед отщеплением \ce{-OH} группы, она сначала протонируется, после чего становится самопроизвольным отщепление новой группы.
В этом случае SN1 и SN2 механизмы схожи. В обоих из них эта группа замещается и отсоединяется от молекулы, поэтому в обоих случаях более хорошие уходящие группы делают реакцию более быстрой.
ED: Почему-то я изначально как-то не так прочитал первое предложение. Из-за того, что уходящяя группа одинаково влияет на скорость протекания по обоим механизмам, это не получится использовать для определения того, по какому механизму пойдет реакция. Можно для этого использовать информацию о растворителе и субстрате. Можно еще смотреть на нуклеофил, но это скорее даст информацию для выбора между substitution и elimination, а не между SN1 и SN2.
4 лайка
Хорошл понял, спасибо