Давай сначала нарисуем структуры реагента и продукта, и посмотрим что там изменилось.
2-phenylethanol:
Ethylbenzene:
Теперь видно, что \ce{OH}-группу заместил водород. А теперь стоит вопрос как это сделать.
Можно избавиться от \ce{OH} элиминировав ее, и превратить в алкен (\ce{H2SO4/H2O}), а дальше восстановление — \ce{H2/Pd} как и предложил @DiasTaraz
Второй способ:
- Tозилировать спирт, то есть превратить ее в хорошую уходящую группу - \ce{TsCl/Et3N}
- Затем добавить \ce{LiAlH4}, который заместит тозилат в \text{S}_\text{N}2 реакции.
\ce{CrO3} - окислитель, он не отщепит \ce{ОH}, а превратит ее либо в альдегид, либо в кислоту в зависимости от растворителя.
В целом идея о том, чтобы убрать спирт и восстановить — да