Алкилирование ацетиленида

  1. Из (R)-1,2-дифенилэтанола и метилацетилена получите (R)-1,2-дифенилпентан
  2. Из фенилацетилена, окиси этилена и иодистого метила получите 1-метокси-4-фенилбутан
  3. Можно в кислой среде провести Sn2 реакцию, при этом получая 1,2-дифенилпентин,а потом все гидрировать?
    2.Раскрыть эпоксид фенилацетиленом, а затем добавить иодистый метил с ДМФА в качестве растворителя

не совсем понятно в чем ваш вопрос.

Я здесь вижу две задачи, каждая просит предложить синтез. С какой из них у вас проблемы? Вы не знаете где начать? Или до какого этапа вы дошли?

1 симпатия

Извините, напутал с пунктами, 1 и 2 - необходимые синтезы, а 3(1) и 2 возможные варианты решения.
В первом напрашивается к алкилу добавить NaNH2 c жидким NH3, гидроксид можно перевести галогенид c помощью PBr3, а затем смешать оба продукта, но тогда получится пятивалентный углерод на втором C.
Во втором по идее можно раскрыть эпоксид c помощью фенилацетилена, предварительно алкилировав его, но дальше, что делать у меня идей нет

image

Нужно “сохранение” конфигурации стереоцентра, т.е. нужна двойная инверсия. Нужно тозилировать, провести какую-нибудь S_N2, а потом уже делать замеение с депротонированным ацетилидом. В кислой среде делать это нельзя ибо: а) ацетилен надо депротонировать б) можем наблюдать уход H_2O группы с образованием карбокатиона (по S_N1 механизму), и тогда будет рацемизация раствора.

Да, можно

1 симпатия

тозилование это - Sn1 реакция?

Вы механизм реакции знаете?

да, знаю

Так в чем вопрос тогда?)

просто Sn2 c TsCl не сопровождается изменением конформации, вроде