- Из (R)-1,2-дифенилэтанола и метилацетилена получите (R)-1,2-дифенилпентан
- Из фенилацетилена, окиси этилена и иодистого метила получите 1-метокси-4-фенилбутан
- Можно в кислой среде провести Sn2 реакцию, при этом получая 1,2-дифенилпентин,а потом все гидрировать?
2.Раскрыть эпоксид фенилацетиленом, а затем добавить иодистый метил с ДМФА в качестве растворителя
не совсем понятно в чем ваш вопрос.
Я здесь вижу две задачи, каждая просит предложить синтез. С какой из них у вас проблемы? Вы не знаете где начать? Или до какого этапа вы дошли?
1 лайк
Извините, напутал с пунктами, 1 и 2 - необходимые синтезы, а 3(1) и 2 возможные варианты решения.
В первом напрашивается к алкилу добавить NaNH2 c жидким NH3, гидроксид можно перевести галогенид c помощью PBr3, а затем смешать оба продукта, но тогда получится пятивалентный углерод на втором C.
Во втором по идее можно раскрыть эпоксид c помощью фенилацетилена, предварительно алкилировав его, но дальше, что делать у меня идей нет
Нужно “сохранение” конфигурации стереоцентра, т.е. нужна двойная инверсия. Нужно тозилировать, провести какую-нибудь S_N2, а потом уже делать замеение с депротонированным ацетилидом. В кислой среде делать это нельзя ибо: а) ацетилен надо депротонировать б) можем наблюдать уход H_2O группы с образованием карбокатиона (по S_N1 механизму), и тогда будет рацемизация раствора.
Да, можно
1 лайк
тозилование это - Sn1 реакция?
Вы механизм реакции знаете?
да, знаю
Так в чем вопрос тогда?)
просто Sn2 c TsCl не сопровождается изменением конформации, вроде