Acid halides and acids

Мне стало интересно, почему они сначала кислоту превратили в галогенангидрид, а потом только добавили фенол? Из за большой реактивности?

По моему галогены хорошие уходящие группы чем OH-

3 лайка

От части, да.

-ОН группа донатирует электронную плотность карбонильной группе гораздо лучше, чем -Сl (потому что хлор имеет диффузные орбитали, которые плохо перекрываются с карбонильной группой). Следовательно, карбонильный атом углерода в -СООН менее электрофильнее, чем в -СОCl. Да и к тому же, хлор оттягивает на себя электронную плотность у карбонильного атома углерода (вспомним индуктивный эффект), поэтому -СОСl даже электрофильнее чем обычная карбонильная группа.

Но мне кажется, что основная причина заключается именно в силе уходящей группы. Вообще, эстерификация карбоновых кислот - равновесный процесс. Чтобы превратить -СООН в -СООR необходимо больше париться, и смещать равновесие в сторону образования эстера, например, дистилляцией образующейся в ходе реакции воды.

3 лайка

чисто из практических соображений

2 лайка