Ароматичное нуклеофильное замещение

Добрый день!

А какая резонансная структура более предпочтительно? Было бы ошибкой, если я бы механизм нарисовал с 1ой структурой?

А еще момент, где основание забирает протон. А данный процесс обязательно должен происходить вторым по порядку? А если я предложил, что данный этап будет в конце реакций?
Просто я посмотрев на \ce{HCl} в продуктах, подумал, что хлор заберет водород на последним этапе.

Нет не было бы. Резонансные структуры часто вообще не пишут, ограничиваются одной, а остальные мол “ну вы сами поняли какие”. С минусом на азоте наверное предпочтительнее, он всё-таки посильнее чем углерод.

Ну если совсем строго, то нет. Но если задуматься, то смотри в чём суть. Кислотно-основные реакции очень быстрые, быстрее чем большинство других реакций (особенно быстрее разрыва связи C-Cl) т.е. маловероятно, что молекула сможет спокойно дождаться следующей стадии. Она к этому моменту уже в равновесии кислотно-основном будет. Во-вторых, отрыв хлора от отрицательно заряженной частицы будет идти заметно быстрее, чем от нейтральной молекулы.

В итоге твой путь просто в тысячи (если не в сотни тысяч) раз медленнее будет идти, чем предложенный ими вариант. Возможно, какая-то миллионная часть молекул и пройдет тот путь, который ты предложил, а может даже и их не будет.

3 лайка