Правила Марковникова

Что представляет собой продукт Е и почему?

Я думаю, его добавляют для того, чтобы сделать \ce{HCl} более электрофильным.

После того, как двойная связь атакует хлороводород, могут получиться два катиона:

Мой выбор больше склонен к тому, что стоит ниже, потому что у того, который выше катион находится рядом с углеродом, к которому присоединены два атома фтора. Можно это понять, как отталкивание двух положительных зарядов; можно понимать, как то, что атом углерода с дефицитом электронов (с атомами фтора) не может отдать электронную плотность на стабилизацию катиона, когда как в нижнем варианте у соседнего к катиону атома углерода больше электронной плотности и он может лучше стабилизировать положительный заряд.

Поэтому, думаю, продукт Е — это преимущественно продукт присоединения, в котором атом хлора связан с первичным атомом углерода. Не уверен, насколько важно здесь добавлять \ce{AlCl3}, но возможно из-за двух атомов фтора, электронная плотность смещается от двойной связи и она становится менее реактивной. А добавление \ce{AlCl3} это компенсирует тем, что повышает реактивность второго реагента.

5 симпатий

Тоже склоняюсь к этому варианту, поскольку связь \ce C-F имеет низкую по энергии LUMO, что значительно облегчает перекрывание с HOMO \ce C=C. В конечном счете, энергия HOMO двойной связи сильно понизится из-за того, что перекрывание хорошее.

В свою очередь, хлорид алюминия (кислота Льюиса) понижает LUMO электрофила , и таким образом низкоэнергетическому НОМО “дается вторая жизнь”

спасибо понял :blush: