В пункте спросили для чего используют MeMgBr, и в ответе написано: как base и нуклеофил. Можете показать механизм?
Вот что я нарисовал, скорее всего неправильно, т.к здесь он не действует как основание.
Опа, ловушечка :3
В ответе задачи, насколько я помню, не указывалось, каким именно основанием является \ce{MeMgBr}. Очевидно, он не может быть основанием с точки зрения теории Бренстеда - Лоури (именно в данной реакции). Однако, он вполне может быть основанием Льюиса, поскольку он донатирует электронную пару.
А с механизмом все в порядке
P.S. Хотя, не зря ведь добавляют медь в данную реакцию. Скорее всего, это сделали для того, чтобы атака шла именно со стороны sp гибридизованного атома углерода (т.е. механизм представляет собой S_{N}2' реакцию с каталитическим действием меди)
6 лайков
Будет ли сначала реакция?:
CuBr + MeMgBr = MeCu + MgBr2
Потом MeCu будет атаковать
1 лайк
Посмотри Chapter 24. Regioselectivity в Clayden’е. Там есть нужный тебе механизм (где-то в середине главы)
Немного раскрою мысль. Предполагаю, что орбитали \sigma^{*}(\ce{C-OMs}) и \pi^{*}(\ce{C-C}) близки по энергии, поэтому они способны взаимодействовать, образуя низкоэнергетическую LUMO.
Поскольку связь \ce{C-OMs} довольно сильно поляризована, использование реактива Гриньяра привело бы к атаке по наиболее жесткому центру (потому что идет преобладание электростатического притяжения над орбитальным контролем из-за такой же сильной поляризации в \ce{C-Mg}).
А вот когда мы добавляем медь, происходит замещение магния, и теперь, нуклеофил будет намного мягче реактива Гриньяра, поскольку медь более электроотрицательный, чем магний. Это, в свою очередь, нивелирует электростатическое притяжение. Учитывая это, а также образование низкоэнергетического LUMO, можно предположить, что добавление меди приводит к атаке на более мягкий электрофильный центр, поскольку преобладать будет орбитальный контроль реакции
5 лайков