Mitsunobu reaction

надо найти A- l, X

вот мое решение(я понимаю что в G нужно добавить углерод (будет двойная связь)):


не уверен в ввах F, G и нет догадок для остальных

1 лайк

DCC используется для того чтобы провести реакцию амина с карбоксильной группой и получить амид, попробуй использовать это

1 лайк

как это с кетоном осуществляется?
получается G не правильный?

1 лайк

Необязательно. Применений у DCC невообразимо много в самых различных рекциях[1], включая образование сложного эфира (Steglich esterification).
Скорее всего наш третичный гидроксил как раз будет образовывать сложный эфир.

В целевой молекуле мы видим наш старый пятичленный цикл. Также азот стоит внутри другого 6-членного цикла. Могу предположить что этот цикл образовался при атаке азота на углерод который держит OPMB. Теперь надо подумать какую кислоту надо добавить к третичному гидроксилу чтобы, чтобы полученный эфир еще и реагировал с тем кетоном с образованием нужной нам целевой молекулы).


  1. Albert, J. S., Hamilton, A. D., Hart, A. C., Feng, X., Lin, L., & Wang, Z. (2017). 1,3-dicyclohexylcarbodiimide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. https://doi.org/10.1002/047084289x.rd146.pub3 ↩︎

3 лайка