пожалуйста помогите и обьясните почему происходит такая реакция:
cl-ch=ch-o-c2h5 + hcl = cl-ch2-ch(cl)-oc2h5
правило Марковникова знаю,но не пойму,почему тут так
1 лайк
Если не ошибаюсь , это потому что кислород может стабилизировать карбокатион, что делает его более стабильным
1 лайк
спасибо,но чуть чуть поподробнее можно?:,)
1 лайк
если не затруднит конечно,извиняюсь
2 лайка
Не затруднит
Если не ошибаюсь , то вот так вот (сейчас понял что ошибся, там галоген атакует карбокатион , сори затупил сильно , как вообще я мог такое написать)
2 лайка
В этом случае, у нас есть два выбора, где образуется карбокатион: рядом хлора, либо рядом кислорода. Он больше образуется там, где он стабилизирован, то есть рядом атома который будет сильнее давать электронную плотность углероду. Электроотрицательность хлора, ниже чем у кислорода, по тому если учитывать только индуктивный эффект может показаться что он образуется рядом хлора. Но, есть ещё и мезомерный эффект который вносит свою лепту в стабильность, р орбитали атома хлора более диффузные чем атома кислорода по тому хуже перекрываются, образуя пи связь. Кстати, думаю ещё возможна гиперконъягация между \sigma^x(O-C) и пустой p орбиталью. В этом случае влияние мезомерного эффекта превышает влияние индуктивного эффекта.
9 лайков
Хорошо,спасибо,но,вот,если исходить из такого предложения,то,еще одна реакция
cf3-ch=ch-ch(ch3)2 + hcl = cf3-ch2-ch(cl)-ch(ch3)2
ведь более стабильным окажется карбкатион,что ближе ко фтору,но,присоединение идет к другому.почему так?
Мне кажется все из за того что когда к карбокатиону присоединен электроотрицательный элемент , то он становится менее реактивным ( если не ошибаюсь)
1 лайк
Что? Так всё же верно. Между фторами и местом где возможно может образоваться карбакатион стоит атом углерода, потому прямого сопряжения между ними нету. Есть только гиперконъюгация, при смешивании орбиталей фтора и орбиталей углерода образуется сигма связывающая орбиталь(\sigma^{х}(С-F)) которая в свою очередь будет смешиваться с пустой p орбиталью углерода на которой находится положительный заряд образуя новую молекулярную орбиталь. Но, \sigma^{х}(C-C) делает тоже самое, при этом она даже более высока по энергии чем \sigma^{х}(С-F), потому перекрывание между \sigma^{х}(C-C) и пустой p орбиталью эффективней, потому стабилизация более сильней. Теперь остается рассмотреть только индуктивный эффект. Ну, здесь понять как два пальца об асфальт, просто фтор(атом с самой большой электроотрицательностью) очень сильно оттягивает электронную плотность на себя из-за чего карбакатион рядом CF3 дестабилизирован. Теперь @ksksuksus попробуй сделать следующий пример сама, помни про мезомерный эффект(гиперконьюгация и прямое сопряжение) и индуктивный эффект. Могу ещё посоветовать задачу 4 из 10 класса регионального этап всеросса 2018–2019.
8 лайков
о,было бы хорошо.если можно,пожалуйста
1 лайк