Почему здесь нету синглета?



Здесь разве не должно быть синглета на пике водородов на двойной связи?

Если ты про двойную связь которая по центру(между бензольными кольцами), то мне кажется что должно быть так:
7.19(d,2H). Дуплет потому что два водорода вступают в ССВ

Ну там же написано что синглет.

изображение
Вот в этой задаче я предположил что это транс-стильбен и посмотрел в инете будет ли дуплет на пике водородов на двойной связи. Но говорится что будет синглет.


Мне кажется это правильный ответ

Но в задачке почему-то не учитывают то что у водородов бензола могут быть дуплеты и триплеты,и пишут что везде только синглеты

Значит мой вариант не правильный. Но когда я думал, что ответ стильбен, я нашел несколько спектров, где у стильбена винильный водород синглент

Там дело не в том, что синглета не будет, а в том, где он будет находиться.

Они не будут в них вступать, потому что два водорода эквивалентны.

В стильбене синглет находится примерно на 7.2 ppm, а в задаче показано, что синглет где-то на 5.4 ppm, поэтому стильбен не подходит. Полагаю, что объяснить это можно тем, что в стильбене расстояние от водородов до фенильных групп ближе, чем в соединении, которое дано в задаче. Значит в нем водороды будут более deshielded, а значит будут иметь более высокий сдвиг.

Ну так синглет же есть на картинке, самый правый пик.

Ну там вроде мультиплетность не написана, а то что пики похожи на синглеты - не значит, что это и есть синглет. Здесь могут быть два момента:

А) во-первых, спектр снят при сравнительно низкой частоте и соответственно у нас низкое разрешение
Б) во-вторых, атомы водорода отличаются электронным окружением незначительно, а поэтому и пики даже если и расщепляются, они могут сливаться.

Вспомните, что бензольные кольца образуют т.н. ring current, который shield электроны внутри кольца и deshield все что в ближайшем окружении вне.

И вот в транс-стильбене водороды находятся как раз в ближайшем окружении во вне двух колец)

5 симпатий
© 2021-2022 Общественный Фонд «Beyond Curriculum» (CC BY-NC-SA 4.0 International)