Алкильные группы в С13 NMR


Как они смогли определить, что С_1 менее экранирован чем С_7, но более чем С_8
И ещё вопрос, почему -СН_3 более экранирован, чем -С(СН_3)_3, хотя -СН_3 группа более хороший донор электронов, и должен экранировать -С(СН_3)_3 сильнее.

3 симпатии

Начнём с того что между C7 и C6 sp3 и sp2 связь.
а sp2 содержит более s характер из за этого связь между C7 C6 прочнее чем C1 C2 связь, а двойная связь менее экранирована из за того что п более реактивная. А вторым вопросом тоже задавался но не нашёл ответ.

Ты имел ввиду более чем С8 ? Ежу понятно, что С6 больше дезэкранирован, чем С1, он же ненасыщенный. А какой пик соответствует С7 или С1, можно по 1Н ямр понять. Покажи лучше условие задачи, не могу понять что просят у тебя

1 симпатия

Если ты про С8 то это сложно объяснить т.к на NMR влияют много разных факторов и конкретно один ответ дать нельзя

1 симпатия

Имел ввиду С_8)

Вообще имел ввиду С_8, но теперь ещё не понятно почему винильные углероды более деэкранированы, они ведь не создают кольцевой ток как бензольные электроны, что делает из углероды более деэкранироваными.

На самом деле углероды в кольце вообще не чувствуют никакого эффекта от кольцевого тока(по крайней мере так в книге написано). Твое утверждение верно для водородов снаружи кольца. То есть из-за кольцевого тока, водороды снаружи кольца имеют больший пик, чем водороды алкена, т.к. испытывают еще кольцевой ток, которого нет у алкена. Однако для углерода внутри кольца это не действует.
Вот объяснение книги, почему sp2 углерод имеет более высокий пик

you might like to know that unsaturated C atoms are more deshielded than saturated ones because a π bond has a nodal plane, i.e. a plane with no electron density in at all. Electrons in π bonds are less effi cient at shielding the nucleus than electrons in σ bonds

2 симпатии

А черт его знает. Как можно было заметить из ссылки, которую я прикладывал к предыдущему вопросу (nmr spectroscopy - Nitrobenzene and other monosubstituted benzenes 1H vs 13C NMR assignments - Chemistry Stack Exchange) в 13С ЯМР «нарушается» привычная логика из-за влияния третьих факторов.

На школьном этапе 13С ямром достаточно уметь пользоваться как ИК спектром: т.е. достаточно понимания разделения на зоны. Вы должны уметь правильно определить С2, понять что С5 и С6 имеют сдвиги 124/132 (но не обязательно соответственно), и что 23, 18, 26 относятся к пикам насыщенных углеродов.

Они деэкранированы ( углероды алкена ) из за узловой плоскости
(nodal plane) ? Понять бы, что это такое

Первая глава макмюри в помощь