Reactivity of dienes

image
Говорят то что реактивность диенофилов возрастает если он содержит в себе electron-withdrawing group но для самих диенов наоборот, оно снижает реактивность. Но почему?

Вы уже понимаете как на орбитальном уровне работает реакция Дильса-Альдера?

пока что нет, но в макмюрри объяснялась стабильность сопряженных диенов, но так как оно объяснялось с МО я недопонял

А в каком вы классе?

в девятом

Хм… Смотрите тогда в чем дело, вам для этого объяснения предстоит изучить сначала орбитальные моменты в химии (причем начиная с более простых реакций), а потом уже лезть в разбор реакций по типу Дильса-Альдера.
Но т.к. вы в девятом, у вас уйдет на это так много времени, что вы потеряете время, которое могли бы потратить на изучение других, более актуальных тем.
Если вы это для себя изучаете, то обьяснение есть в четвертом томе Реутова, и в Клейдене наверное тоже. Если же в рамках олимпиадной подготовки, то это неэффективно, вы отстанете от других, пока завязните в этой теме на реально долгое время.

6 лайков

Аргумент здесь на самом деле довольно простой. В классической реакции Дильса Альдера диен предоставляет свое ВЗМО, а диенофил НСМО.

Соответственно реакция проходит лучше, когда ВЗМО более высокая, а НСМО более низкая.

Электроотрицательные атомы/EWG группы понижают энергию орбиталей. Поэтому они хороши в диенофилах (нам нужна низкая НСМО), но не очень в диенах.

1 лайк