Для эффективного мезомерного (резонансного) распределения электронов необходимо чтобы орбитали участвующие в резонансной делокализации имели хорошее перекрытие (в буквальном смысле этого слова) и были близки по энергии.
Неподеленные электронные пары, расположенные на атомах O/N, находятся на орбиталях образованных из 2s и 2p орбиталей, а поэтому очень хорошо перекрываются с 2p орбиталями углерода. Напротив, НЭП хлора, брома, йода находятся на 3p, 4p, 5p орбиталях, которые гораздо больше по размерам и перекрываются хуже.
4 симпатии