Можете объяснить образования Endo/Exo положении в реакции Дильс_Альдерса

Я понял что такое Endo и Exo положения,но тут я запутался.
Как я понял 1 продукт(Эндо) образуется из за того что у них п орбитали расположены более удобнее и перекрываются из за того что водород маленький атом.
2 продукт Exo , тут оно не образуется из за того что кислород мешает (большой атом)
Правильно ли мое утверждение?

2 лайка

Кажется ты прав, но у меня есть такая теория:


Не знаю насколько это правильно не изучал эту тему, однако я думаю что как бы «перевернуть» молекулу малеинового ангидрида с одной стороны на другую тоже самое что подействовать на него светом, что приведет к разрыхлению
Однако скорее всего это больше про стер. фактор

2 лайка


В нашем случае \pi орбиталь \ce{C=O} групп перекрываются с дальними p орбиталями диена:


То есть, переходное состояние для эндо продукта имеет более низкую энергию(а значит реакция образования эндо-продукта происходит быстрей), т.к. есть дополнительное связывающее взаимодействие между \pi^*\ \ce{C=O} и p орбиталями в HOMO диена.

Первые две картинки из клейдена, 34 глава. Последняя - респа 22-го года, 11 класс.

3 лайка

Көп рахмет аби

Сізгеде көп көп рахмет

Клайден кажется все более интересным, его точно надо прочесть

1 лайк

Тю… Нельзя просто перевернуть молекулу и думать, что знаки волновой функции не изменятся.

Они же условны. Поэтому мы столько времени уделяем симметрии, ведь это единственное, что важно. Если умножить волновую функцию на -1,

Спойлер

вообще на любую комплексную константу, у которой модуль равен 1

это будет та же волновая функция.

Поэтому, если ты соединил две молекулы и их орбитали плохо стыкуются, но видишь, что при инверсии знаков всё будет отлично связываться, — делай это.

Поэтому нижняя схема, где стрелка перечёркнута, не может быть аргументом: на ней всё отлично, так как видно, что обе функции антисимметричны, и можно одну из них просто умножить на -1.

5 лайков

Блин, точно, иногда в мою голову приходят
всякие идеи которые мне лень передумывать