Эффект EDG and EWG в SnAr

Химия Органическая химия
1

Доброе утро!

Говорят, что если кольцо замещено EWG группой, или если он будет добавляться к кольцу, то он будет активировать кольцо в SnAr реакций. А если там наоборот EDG группа, при добавлении, или уже там стоит, он будет деактивировать кольцо. Почему это так? Не смог придумать объяснении этому

2

Предлагаю самостоятельно прийти к выводу рассмотрев следующие вопросы:

  1. с чем реагирует ароматическое соединение в реакциях нуклеофильного ароматического замещения S_NAr?
  2. каким образом наличие EWG или EDG групп влияет на распределение электронов по всей молекуле? что насчёт влияния на размеры и энергии НСМО/ВЗМО?
  3. а что если теперь сравнить эффекты от EWG и EDG для электрофильного ароматического замещения S_EAr?
  4. каким образом наблюдения из вопросов 2 и 3 могут вам помочь объяснить излишнюю (или же недостаточную) реактивность ароматического кольца со вторым или даже с третьим эквивалентом нуклеофильного реагента в случае S_NAr и электрофильного реагента в случае S_EAr?
6 лайков
3

Ароматическое соединение реагирует с щелочью

EWG стягивает электронную плотность себе, а EDG способна донатить электронную плотность. Другими словами можно говорить, что EWG делает кольцо кислее, а EDG делает кольцо более основной.

А в этом случае у нас кольцо действует как нуклеофил. EWG стягиванием электронной плотности делая нуклеофил слабее, а EDG отдавая свою электронную плотностью, делает кольцо более нуклоефильнее, значит более реактивнее

А вот тут уже не шарю, но предыдущие вопросы помогли ответить на мой вопрос