Как можно превратить (R)-2- бутанол в (R) -2-метилбутанонитрил?
Как можно превратить (R)-энантиомер монодейтеробензилового спирта PhCHDOH в (R,S) и (S,S)-диастереомеры дидейтеродибензилового эфира (PhCHD)2O. Что можно сказать об оптической активности полученных соединений?
В первом можно по-идее добавить TsCl/py (первая Sn2), затем NaCN в DMCO или Bu4NBr(вторая Sn2), но со вторым заданием совсем нет идей
1 лайк
а где нитрильная группа? это 2-метил-2-цианобутан или 2-метил-1-цианобутан?
Ну сначала какие способы синтеза эфиров из спиртов вы знаете? (без учета стереохимии).
Потом скажите, что происходит при образовании R,S эфира с каждым стереоцентром (он остается тем же, или инвертируется)? А при образовании S,S?
N при первичном атоме углерода
Можно добавить гидрид лития, затем PhCHDCl(S) в ДМФА, тогда получится R, S, но нужно еще получить S, S, при том, что изначальный энантиомер R
Поскольку нам нужно “сохранить” конфигурацию стереоцентра, нам нужно двойное замещение. Можно тозилировать гидроксогруппу, потом S_N2 с \ce{AcO-} (на самом деле без разницы какой нуклеофил), а потом уже нитрил пустить)
Как вариант – тоже сделать двойное замещение. Тозилировать, заменить OTs на OAc (инверсия), а потом гидролизировать сложный эфир и получим инверсированный спирт.
1 лайк