Name and assign R or S stereochemistry to the product(s) you would obtain by reaction of the following substance with ethylmagnesium bromide. Is the product chiral? Is it optically active? Explain.
В ответе на эту задачу пишут, что образуется смесь диастереомеров, и что образуются они не в равных количествах, но предсказать кого будет больше мы не можем. Мой вопрос: Почему мы не можем предсказать какого диастереомера будет больше, если видно, что напасть со стороны молекулы, где на нас смотрит водород легче, чем со стороны, где на нас смотрит метильная группа, следовательно (3R,4S) диастереомер должен хоть в какой-то, да степени доминировать.
Там не все так просто, как кажется. Для того чтобы предсказывать направление атаки нуклеофилов на карбонильную группу, обычно используют правило Фелкина - Ана. О нем в книжке не говорится (встретишь ты его в Клайдене), поэтому просто предоставлю готовую модель:
Здесь стрелочка показывает наиболее выгодное направление атаки нуклеофила (в данном случае, реактива Гриньяра). Обычно, чем объемнее заместитель, тем лучше стереоселективность атаки (поправьте, если ошибся). Но в данном случае, разница между метильной и этильной группой не совсем то уж и большая, и из-за этого, данная конформация может существовать в других видах, что “портит” диастереоселективность. Может это и имели ввиду в книжечке (?)
Не совсем понял вашего объяснения, если в краце, то этильной группе напасть со стороны метальной группы хоть капельку, да тяжелее чем напасти со стороны где стоит водород, разве нет? Даже если процентное соотношение диастереомеров будет 51:49, то мы же можем говорить, что (3R,4S) доминирует хоть немного, а значит и предсказать можем.
