Сравнение кислот орто, мета, пара hydroxybenzoic acid

Добрый вечер!

У меня возникли некоторые вопросы, сперва хотел бы сказать, что я уже прочитал данную тему

И у меня примерно ± похожий вопрос, но с другим случаем. В ниже картине я рассмотрел мезомерный эффект всех орто, пара и мета расположении. И отсюда можно сделать вывод, что молекула в мета расположении намного стабильнее чем в других случаях(это если судить именно по резонансному эффекту).

Вот тут если будем рассматривать индуктивный эффект, но я не уверен, что правильно все сделал. Все же если рассматривать эти модели, то нам выгоднее когда гидроксильная группа расположена в пара позиций. Если рассматривать орто и мето, то в этих случаях отрицательный заряд более локализован в сторону карбоксильной группы. Значит тут можно сделать утверждение о том, что по индуктивному эффекту пара>мета> орто

при этом pKa этих кислот
в орто - 2,97
в пара - 4,48
в мета - 4,07
Почему в орто позиций кислота является кислее остальных?

Потому что только в случае орто-изомера возможно образование внутримолекулярной водородной связи, которая стабилизирует сопряженное основание, что и ведет к увеличению константы диссоциации орто-изомера, а посему и к понижению pK_a.

7 лайков

Если честно я что-то не понял, не могли подробнее объяснить?
А еще хотел спросить, на счет индуктивного эффекта был ли я прав?

Я чет не понял. Ты соединил мезомерный эффект к индуктивному? Индуктивный - просто тяга электронов за счет большей электроотрицательности, и он наиболее выражен для орто позиции, менее для мета, т.к. там уже кол-во связей между группами растет и эффект ослабевает, и наименее для пара.

Вот смотри, что такое стабильность? Обычно говорят, чем меньше энергия вещества - тем оно стабильнее. И можно так подумать, мы же знаем что чем меньше \Delta G тем больше K. А чем меньше энергия продуктов, тем меньше \Delta G. А чем стабильнее вещество тем ниже у него энергия(или наоборот). Почему HCl сильная кислота? Потому что \ce{Cl-} имеет конфигурацию благородного газа и стабильный(?). Карбоксилат анион является более-менее стабильным из-за идеального сопряжения, поэтому уксусная кислота является кислотой. Тут тоже самое,

Анион стабилизирован уже за счет внутримолекулярной водородной связи. Ты можешь показать эту водородную связь в анионе?

3 лайка

Значит, за счет взаимодействий двух противоположных зарядов ± идет стабилизирование, если так, тогда все понятно

1 лайк

Да, между \delta + водородом и отрицательно заряженными электронаи в НЭП кислорода

1 лайк