Ряд вопросов по делокализации

Химия Органическая химия
8

Надо не думать[1], а рисовать резонансные структуры.

image
image791×153 22.4 KB

Обратим внимание, что в резонансных структурах слева и справа “полностью ароматичное кольцо”[2] только одно (левое и правое соответственно). А в центральной структуре оба кольца полностью ароматичны. Значит у центральной структуры будет больший вклад в резонансный гибрид. Отсюда и вывод у каких связей длина ближе к длинам двойных связей, а у каких ближе к длинам одинарных

  1. Думать можно когда вы можете нарисовать резонансные структуры в уме. ↩︎

  2. Несмотря на то, что вся молекула ароматична, три двойных связи в одном кольце обладают немного большей стабильностью, чем если это просто отдаленные двойные связи, даже если они сопряжены с ароматичным кольцом. ↩︎

3 лайка