Бензиловый спирт

Problem 17-5
p-Nitrobenzyl alcohol is more acidic than benzyl alcohol, but p-methoxy- benzyl alcohol is less acidic. Explain.

Помогите пожалуйста, хотелось бы узнать, как именно алкоскид, образующийся из бензилового спирта делокализируется с кольцом? То есть когда у фенола забирают водород, образуется феноксид, и отрицательный заряд распределяется по кольцу, в то время как заместители могут стабилизировать/дестабилизировать заряд, ну а что насчёт бензилового спирта, когда у него забирают водород, он так и остаётся на кислороде, и заместители вообще не на что не влияют, разве нет?

1 лайк

Нитрогруппа уменшьает электронную плотность кольца, а метокси группа наоборот

Конечно, он же связан с sp3 углеродом.

1 лайк

Но я не вижу, чтобы отрицательный заряд был делокализован по кольцу, поэтому от заместителей никакого проку, разве нет?


У вас тут + заряженный углерод прикреплён к положительно заряженному углеродом, это же наоборот очень не выгодно.

sp2 углероды удерживают электрон лучше чем sp3 углероды, верно? В первой структуре, эти самые sp2 углероды “заняты” своей же электронной плотностью. А Нитрогруппа их электронную плотность стягивает на себя, что дает им из возможность стягивать электронную плотность с (-)OCH3

А, ну да, тут нз.

Как считаете, может прикол в том, что углерод соединённый с отрицательным кислородом отрицательно поляризован? Типо у кислорода и так то много электронов, из за этого он не прочь немного отдать, и из за этого углерод становится отрицательно поляризованным, и + заряженный углерод будет прикреплён к отрицательно заряжённому углероду, и это приводит к стабильности.

Не хочу говорить что Кислород делится, просто Кольцо оттягивает и естественно электронная плотность сближается в сторону этого sp3 углерода. Но это вроде не отменяет частично положительный заряд на нем. Поэтому, нз

Мезомерно никак. Тут индуктивный эффект.

у них по прежнему есть индуктивный эффект.

Какая кислота сильнее: уксусная или трифторуксусная?

2 лайка

Трифтороуксусная