Нуклеофильность и протонная основность

Когда ион жесткий, его реакционная способность зависит от протонной основности. У Ацетат иона протонная основность низкая из-за низкого значения рКа сопр. кислоты. Т.е. сопр. кислота протонируется лучше, чем ацетат ион протонирует какую-нибудь кислоту.
Поэтому он действует как Нуклеофил, а не основание по Бренстеду?
А будет справедливо, если скажу что мягкий заместитель, кетон, будет делать O(-) менее жестким?

1 симпатия

А ты точно в этом уверен? Вроде бы \ce{AcOH2+} должен быть кислее \ce{AcOH}

По определению, основание Бренстеда это акцептор протона. Протон - электрофил, ацетат анион - нуклеофил. Выводы делай сам.

Нене, говорю CH3CO2(-) слабое основание, поскольку CH3CO2H очень легко отдает протон

Это я в Реутовв прочитал про доминантство Нуклеофильность/протонная основность в одной и той же молекуле. Но чета не совсем удобный метод. Мне товарищ Санжар помог в лс, я тему закрыть забыл