Спокойной ночи, сладких снов!
Вот мы знаем, что sp гибридизованный атом углерода является электроотрицательнее чем sp^2 гибридизованного атома. А почему тогда в данном случае sp углерод будет индуктивно донатить свою электронную плотность соседнему углероду?
Тот углерод же имеет хороший частичный плюс заряд из за кислородов 
3 лайка
Я вспомнил великую цитату.
“Надо не думать, а рисовать резонансные структуры. Думать можно когда вы можете нарисовать резонансные структуры в уме”
Она вам здесь поможет
однако тут спрашивается об индуктивном эффекте, а не о резонансном
второй кислород скорее уменьшает этот положительный заряд
насчет вопроса, кислород стягивает электронную плотность с эфирного углерода, и немного с следующего в цепи, т.е. можно нарисовать вектор дипольного момента. Может быть sp углерод в обычной ситуации и стягивал бы плотность от sp², но в данном случае сила кислорода гораздо больше
наверное можно поумнее объяснить через энергии орбиталей
4 лайка
Ты о чём?
Ринат:
второй кислород скорее уменьшает этот положительный заряд
резонансное донатирование пары кислорода перевешивает его индуктивное оттягивание электронной плотности, о чем свидетельствует, например, меньшая реактивность по отношению к нуклеофилам сложных эфиров по сравнению, например, с кетонами
6 лайков
А ладно, я думал ты имеешь ввиду в индуктивном плане
1 лайк
Дадад
Вот так будет другая резонансная структура? Такое вообще может существовать углерод с
двумя двойными связями.
Какой углерод? Который sp гибридизован?
не понял, какой именно кислород? Почему из-за этого кислорода индуктивный эффект углерода sp снижается?
1 лайк
Ладно, зря быканул
Попробуй представить, какой углерод будет более electron deficient, который имеет 2 связи с кислородами или тот, что sp? Даже если сравнить 13 C спектры, видно, что углерод на carboxylic acid имеет хим. сдвиг 150-200 ppm, а sp углерод 50-100 ppm , что уже отвечает на предыдущий вопрос. То есть углерод на carboxylic acid более electron poor, чем sp углерод, следовательно sp углерод будет индуктивно донатить свои электроны углероду на carboxylic acid
Да, конечно. Называется кумулированный алкен
2 лайка
я думаю что эта структура не будет вносить большого вклада из-за положительного заряда на sp² атоме углерода. Да и для ответа на вопрос она не нужна.
на этот вопрос ответил @Ablay
в главе про производные карбоновых кислот, а также в главе про эффекты заместителей в бензоле это хорошо и подробно расписано
2 лайка
Мне стало интересно, а что будет, если вместо sp атома углерода мы поставим кое-что другое из EWG? Будет ли тот же индуктивный эффект?
Скорее всего зависит от того, что из EWG мы возьмем, ведь -COOH это тоже EWG. Мне кажется если вместо sp углерода взять, допустим -NO2, то вектор вектор индуктивного эффекта сменится в сторону азота
Если мыслить в рамках парадигмы sp^x углероды имеют разную электроотрицательность, то вопрос очень хороший и правильный. Но он как раз таки показывает почему нельзя зацикливаться на «мнемонике».
Давайте вспомним откуда взялась идея электроотрицательности:
т.е. электроотрицательность - следствие энергии орбиталей. Очевидно, что если рядом с углеродом будут функциональные группы (как, например, карбонильная или карбоксильная, обе из которых являются индуктивными акцепторами), энергии орбиталей изменятся.
иными словами нельзя сказать, что sp всегда электроотрицательнее, чем sp^2. При прочих равных – да. Но здесь углероды в разных окружениях.
А что именно происходит?