Почему диастереотопные водороды имеют разное электронное окружение?
И от чего зависит насколько далеко друг от друга они поглощают?
И от чего зависит насколько далеко друг от друга они поглощают?
О чем ты? Не понял вопрос
Диастереотопные водороды, т.е водороды, которые находятся на одном атоме углерода, при этом при их замене образуется диастереомеры. И почему если они на одном углероде, то поглощают при разных \delta
Мне кажется если в книге это не показывают, то там нету определенного влияния на разность поглощение.
Может из-за того что один водород ближе к -OH, но в клэйдена сказано что соседние ядра не взаимодействуют по пространству.
2 лайка
Как нету? Они просто разные и все? И это та причина по которой они поглощают при разных \delta?
Так там постоянно происходит кручение связи, и оба водорода в разных конформациях ближе к -ОН
думаю наоборот зависит от того, к какой группе они находятся ближе. Попробуй представить данную молекулу если поставить вместо зеленого атома водорода другую группу(в данном случае X) то, нужно посмотреть под таким углом, чтобы синий атом водорода был сзади, тогда молекула станет S диастереомером. А если провернуть тоже самое, но поменяв местами зеленый и синий атомы водорода получится R диастереомер. Если визуализировать эту молекулу в голове то все получится.
1 лайк
Возьмем два энантиомера некоего соединения. Эти два энантиомера обладают разными физическими свойствами или одинаковыми?
А теперь возьмем два диастереомера. Тот же вопрос.
Протоны в ЯМР спектре эквивалентны тогда, когда они находятся в одинаковой «физической» среде[1].
читай нечто, что определяет физические свойства. ↩︎
Одинаковыми
Разные
Так они же в одинаковой среде, оба у одного углерода, у обоих одинаковые соседи, и при разных конформациях одинаково близко и далеко от определённых групп, типо H_1 в одной конформаций близко к ОН, а другой далеко, так же и Н_2, в одной близко и в одной далеко, в итоге почти все идентично нет?
Вы только что сказали, что у диастереомеров разные физические свойства. Значит атомы водорода в диастереомерах находятся в разных физических средах.
Дальше следует довольно неинтуитивный шаг что это влияние распространяется не только на водороды которые уже диастереомеры, но и на прохиральные атомы (которые приводят к образованию диастереомеров), но что поделать, ЯМР штука сложная.
1 лайк
Я подумал что вопрос в том как определить величину разницы
она зависит от константы спин-спинового взаимодействия. Изначальный хим. сдвиг у них одинаковый.
Ладно,приму как факт.