Predominating product


IMG_20210609_200851
Говорится, что при 40°С 1,4 продукт будет predominating, потому что его карбокатион стабильнее.
В примере, который я привел, оба карбокатиона одинаково стабильны. Это значит, что они будут в примерно одинаковом количестве, или 1,4 все равно будет преобладать?

image
Если посмотреть на структуры карбокатионов, то очевидно, что верхний карбокатион стабильнее нижнего. Но это ничего объясняет, так как из более стабильного карбокатиона образовался менее стабильный продукт. Поэтому, имхо, стабильность карбокатиона здесь не имеет особого значения, да и в тексте ничего не говорилось что то конкретное про карбокатионы.
Как мне кажется, на стабильность продукта влияет положение двойной связи. Двойная связь в нижнем продукте более замещена, и следовательно, этот продукт более стабильнее верхнего продукта. А причина стабильности более замещенной двойной связи кроется в гиперконъюгации (другими словами, сверхсопряжении).

Рассмотрим подробное образование каждого продукта по двум путям :

Оба продукта обладают одинаково замещенными двойными связями, поэтому нельзя однозначно предугадать, какой продукт будет преобладать. Скорее всего, как ты и сказал, продукты образуются примерно в одинаковом количестве

4 симпатии

Дополню, на случай если кто-то будет задаваться вопросом: а как понять играет роль или нет?

Важно понимать, что реакция находится в равновесии. Т.е. возможно протекание обратной реакции. А значит конечное количество продуктов будет определяться стабильностью конечных продуктов.

А стабильность карбокатионов может влиять на скорость с которой они образуются. Но в больших масштабах времени (а именно это мы имеем в виду, когда говорим о термодинамике) это не важно

4 симпатии
© 2021 Общественный Фонд «Beyond Curriculum» (CC BY-NC-SA 4.0 International)