что будет продуктом, когда у нас например есть EWG и EDG в пара положении друг от друга, или две EWG в орто? будет ли тут работать принцип из электрофильных замещений, что доминирует эффект самой донатящей группы? мне думается, что например когда есть нитро- и циано- группа в орто положении, то восстановление будет происходить в ипсо/пара относительно нитрогруппы, так как она может сильнее стабилизовать отрицательный заряд, а как насчет других случаев?
Не могу сейчас вчитываться и разбирать ваши примеры, но вот ответ на первую часть вопроса:
Это хорошая гипотеза. Я бы тоже так подумал.
2 лайка
вообщем, запишу тут то, до чего сам додумался, может кто поправит если что, ну или кому то поможет
1)отличие этой реакции от электрофильных замещений- мы смотрим что стабилизует отрицательный заряд, а не положительный
2)если у нас есть EWG, то он стягивает электроны с орто/пара/ позиций(а в ипсо отрицательный заряд может быть стабилизован положительным на соседнем атоме), причем чем он сильнее, тем сильнее стягивает(логично). поскольку выгоднее ставить отрицательный заряд туда, где есть частично положительный, чем туда где и так много электронов, то при наличии нескольких EW заместителей, восстановление будет происходить в ипсо/пара к самому сильному.
3)если есть EWG и EDG, то (в этом не сильно уверен) доминирует EWG, ведь в электрофильных замещениях EDG в целом стабилизуют катионы, а в этой реакции EWG стабилизуют анионы. тогда EWG будут своеобразными "активаторами"для этой реакции. Тогда по той же логике, почему в электрофильных замещениях доминирует EDG эффект, тут будет доминировать EWG
4) если есть EDG, то она донатит электроны в орто/пара (а отрицательный заряд в ипсо будет дестабилизован отрицательным на соседнем атоме). чем сильнее EDG, тем сильнее дестабилизация гипотетического отрицательного заряда в этих положениях, поэтому при наличии нескольких EDG, восстановление будет идти в орто/мета к самой сильной
1 лайк