Почему H2/Pd, да и в целом любое добавление Н2 не происходит с С=О, при этом происходит с -NO2
Если не ошибаюсь, такое восстановление происходит с карбонильными соединениями, в которых \ce{C=O} группа сопряжена с бензольным кольцом.
А че калай?
Карбонильная группа инертна к многим восстановителям, то есть ее довольно сложно восстановить.
Вы согласны с тем, что Фенол вступает в Электрофильное аромат. замещение лучше чем Бензол? Получается ОН группа активатор, который усиливает реакционную способность по отношению к электрофилам.
Точно такими же успехами Бензол является активатором, который придает карбонильной группе мужества чтобы реагировать с восстановителем - водородом (с катализатором, поскольку водород слабый восстановитель)
1 лайк
Значит \alpha \beta - ненасыщенные карбонильные соединения тоже восстанавливаются? Вообще как этот происходит, типо водороды как радикалы добавляются? И можно ли считать добавление 2 водородов электрофильным замещением или восстановлением?
Активированная карб. группа более реакционная способна к восстановлению чем обычная карб. группа. Но это не делает его более склонным к восставновлению чем Алкен.
Нет. Водород образует комплекс с паладием, карбонильная группа тоже. А потом, вероятнее всего нуклеофильный центр карбонильный группы (кислород) нападает на один из водородов. Мы получим очень сильный электрофильный центр с положительным зарядом, на который нападает связь Pd-H. Почему именно связь является нуклеофилом, а не гидрид анион Н(-)? Потому что гидрид анион маленький и ему тяжело эффективно взаимодействовать с р орбиталью Углерода. Поэтому, нуклеофил - связь Pd-H
Спасибочки)
Это было бы верно, если бы у нас были индивидуальные молекулы палладия. А в таких восстановлениях речь идет о кристаллической структуре палладия Pd на подложке из углерода Pd/C.
Т.е. у нас есть поверхность из атомов палладия. Реакция начинается с адсорбции водорода на поверхности, сопровождающейся диссоциацией молекулы на атомы.
Как это происходит? Почему это происходит? Это целый сегмент современной неорганической химии и для ответа надо понимать и метод МО, и разные типы поверхностей. Короче, тут надо прям погружаться.
2 лайка