Механизм восстановление карбоновой кислоты


Добрый день!


Вот механизмы восстановлении карбоновых кислот :

Второй является правильным(в инете такую предоставили). Но я нарисовал еще чуточку другой механизм. В чем разница между двумя механизмами? Почему мой предоставленный механизм является не правильным?

1 лайк

Посмотрите на свой анион, он же уродливый и нестабильный, по отношению к аниону снизу. Делокализации нет, кислород сверху создает альфа эффект (просто наличие рядом электронной плотности sp3 кислорода)

1 лайк

Ну с этим согласен, но к сожалению не обратил внимание во время рассуждение, надо было дольше подумать, посидеть может тоже догадался бы

Вы говорите на счет взаимодействий частично отрицательно заряженного кислорода и отрицательно заряженного кислорода, что приводит к отталкиванию?

1 лайк

Я оказывается немного поспешил с терминами. Альфа эффект это именно про нуклеофильность и АЛЬФА расположение (чтобы было взаимодействие одной заполненной орбитали с другой). А так да, я говорил про это повышение энергии