А еще хотелось бы уточнить на счет раствором с SO2. С ней раствор будет намного стабильнее. То есть у молекулы SO2 есть в целом 5 НЭП, и они могут стабилизировать + ион, направляя свою электронную плотность к бром иону? Как бы вы назвали эту молекулярное взаимодействие? По моему более похоже на диполь-дипольные взаимодействие. А разве SbF6- не может так же направлять свою электронную плотность к бром иону, если я правильно рассуждаю? И в таком случае раствор бы с SO2 не пригодился.
Вы явно не понимаете механизм реакции. Попробуйте нарисовать каждый этап
Подсказка 1
Начните с атаки п связи на бром
Подсказка 2
Теперь Хлор атакует (куда)
Смею предположить, что под “стабильностью” имеется ввиду просто существование этого иона в растворе. Если проводить реакцию в воде, то H2O пойдет атаковать этот ион (по итогу получится БромСпирт или как он там называется). То есть, ион “нестабильный”
раскрытие цикла с бромом будет по наиболее замещенной стороне, так как там углерод лучше стабилизует пол. заряд(это типо сн1 реакции, но на самом деле не совсем она, что то между)
Эту главу он пока не читал, поэтому добавлю ясности
В первом твоем продукте, представь себе что Бром сам по себе отдаляется. Тем самым связь частично разрывается, оставляя при этом Формальный положительный заряд (обозначается “б”) на углероде. Попробуй сделать эту махинацию с обоими связами C-Br и подумай, у какой махинации меньше барьер, энергия активации (кто ближе по энергии к реагенту (короче, какой интермедиат стабильнее))
У тебя может возникнуть вопрос, а почему атака проходит по более стерический затруднительной стороне? Ответ прост, раз уж один углерод третичный, а второй вторичный - разницы особо нет. Если бы выбирать пришлось между вторичным и первичным, несмотря на любые вышеперечисленные факты атака пошла бы по первичному
Как и сказал Ринат, это что-то между SN2 и SN1 . Ты пройдешь это в дальнейшем
Мне кажется, здесь ты противоречишь самому себе (?)
Здесь стоит отметить, что каждый заместитель у интересующего нас атома углерода вносит вклад в замещенность у этого атома углерода (кэп), но не каждый заместитель у этого атома углерода вносит вклад в стабилизацию переходного состояния. Другими словами, немного опасно утверждать в целом, что атака идет по наиболее стерически затрудненной стороне. Если речь будет идти о таком интермедиате,
то получится, что нуклеофил будет атаковать с наименее замещенной стороны (в противном случае, переходное состояние дестабилизируются за счет наличия двух EWG).
наверное можно для упрощения понимания принять, что это просто обычная сн1 реакция(в макмьюри вроде так и делается). Тогда на первой стадии у нас бром уходит от углерода. У нас их два? от какого уйдет?
Ну, я больше склоняюсь к тому, что здесь \ce{SbF6^{-}} является ненуклеофильным основанием, а \ce{SO2} ненуклеофильным растворителем. Поэтому ион бромония стабильный в этом растворе. Если бы мы использовали какой-нибудь другой растворитель по типу воды, то очевидно, что произошло бы раскрытие трехчленного кольца.
разрушается связь между бромами. Тогда один забирает общую электронную пару, и становиться отрицательно заряженным. При этом второй атом станет электрофилом, куда и будет атаковать двойная связь
Почему вода предпочла добавляться к сторону кольца? Она ведь в теорий может стоять вместо брома, а бром вместо кислорода? Ну если по марковникому судить.
