Изменение гибридизаций азота


Почему азот внезапно стал sp2 гибридизованным, хотя должен быть тетраэдром, в котором нэп находится на sp3 связи

1 лайк

Тут походу происходит резонанс, из тетраэдра перешел в планар треугольник

По сути он только в 50% sp2 гибридизован, и в 50% sp3, но молекула нарисована как sp2

Тут sp2 преобладает, так как изменилась геом. в-ва и lone pair перешел изменив стерическое число

Книга сама тебе отвечает в пункте с.
Потому что при sp2 гибридизации p орбиталь может сопрягаться с двойной связью. Электроны делокализуются на большее пространство, что и понижает энергию.

Нельзя просто ткнуть пальцем и написать 50%, там может быть 5% и 95%, 20% и 80% и т.д.

1 лайк

Значит для большей выгоды, пришлось переоброзоваться в sp2, где p орбиталь сопрягается с p орбиталью соседнего атома? И в молекуле азот будет sp2 гибридизован даже если он всего лишь гибрид sp2 и sp3 азота?

Да. Вспомните амиды

1 лайк

Вы так говорите, как-будто для вас новость, что НЭП, которые участвуют в делокализации на двойные связи имеют р-гибридизацию. Чтобы образовывалась двойная связь нужна р-орбиталь. Если мы р-орбиталь задействуем саму по себе, у нас атом уже никак не может быть sp^3.

Во-первых, что значит утверждение “азот гибрид sp2 и sp3 азота?”

1 лайк

У нас же 2 резонансные формы верно? В одной из них азот sp3 гибридизован, а в другой азот sp2.
Значит реальная молекула это что-то между ними.

При переходе от одной резонансной структуры к другой перегибридизация не происходит.

Вместо ответа на вопрос почему[1], замечу, что:

на картинке показывается реальная молекула, где азот имеет конфигурацию плоского треугольника (значит sp^2).


  1. Ответ на вопрос не имеет смысла, ибо мы помним, что гибридизация это предок МО, и реальную структуру здесь мы объясняем именно с точки зрения МО, где орбитали азота смешиваются с орбиталями двойной связи даже без полного перехода НЭП азота в двойную связь ↩︎

3 лайка

По сути реальная структура это самая стабильная, а такой является структура, в которой электроны делокализованы по 3 атомам и азот sp2 гибридизован да?

1 лайк

реальная структура – это резонансный гибрид

Если хотите мыслить в рамках резонансных структур, просто учитывайте это

Тогда в обоих структурах азот будет sp^2

А почему не происходит то? Электроны просто делокализуются, а такое возможно только при sp2 азоте, а значит никакого sp3 азота и нет, да?

Да )))))

1 лайк

Потому что резонансные структуры отличаются только расположением \pi-электронов и НЭП.

Изменение гибридизации подразумевает изменение геометрии молекулы.