При востановлении DIBAH сложного эфира вроде должен получится альдегид, но я прочитал что “DIBAL efficiently reduces α-β unsaturated esters to the corresponding allylic alcohol”. Реагент подходит под это определение, а дальше у нас происходит образование простого эфира с выделением воды? Тогда непонятно, почему одна двойная связь мигрировала, а другая появилась. Можете пожалуйста обьяснить, как происходит эта реакция?
Обычно после DIBAL-H добавляют кислоту чтобы разрушить достаточно стабильный комплекс. Ещё DIBAL-H удобен тем, что при восстановлении циклического сложного эфира DIBAL-H не разрушает цикл.
спасибо, понял в чем ошибался, получается в этой реакции нет разницы LiAlH4 или DIBAL
Ну почему, LiAlH4 мог бы восстановить до спирта, а ДИБАЛ все таки на альдегиде остановился.
А там же вроде с DIBAL тоже спирт(полуацеталь) . Или LiAlH4 востановил еще дальше если бы не было ароматичной стабилизации, а DIBAL в любом случае так?
полуацеталь это альдегид (с точки зрения степени окисления), а не спирт
