Yet a third piece of mechanistic evidence involves the stereochemistry of E2 eliminations. As shown by a large number of experiments, E2 reactions occur with periplanar geometry, meaning that all four reacting atoms—the hydrogen, the two carbons, and the leaving group—lie in the same plane. Two such geometries are possible: syn periplanar geometry, in which the H and the X are on the same side of the molecule, and anti periplanar geometry, in which the H and the X are on opposite sides of the molecule. Of the two, anti periplanar geometry is energetically preferred because it allows the substituents on the two carbons to adopt a staggered relationship, whereas syn geometry requires that the substituents be eclipsed.
What’s so special about periplanar geometry? Because the sp3 s orbitals in the reactant C]H and C]X bonds must overlap and become p p orbitals in the alkene product, there must also be some overlap in the transition state. This can occur most easily if all the orbitals are in the same plane to begin with—
that is, if they’re periplanar
Это текст с Макмюрри, я понял что такое перипланарное геометрия и зачем оно нужно(ну там это прямым текстом написано). Но я не понял как именно орбитали встают на одну плоскость
Это фотография с мака и тут это показано типо как перипланарная геометрия, но я не понял как нужно смотреть, чтобы уходящяя группа, уходящий водород и атомы углерода лежали на одной плоскости. Возможно они имели ввиду интермедиат, который образуется, но если это так то можете показать как это выглядит.
