МакМюрри задача 11.75


В задачах вроде как не говорилось, что в таких структурах Е2 элиминация происходит строго в syn стереохимии, и ещё в В структуре вроде как есть анти перипланарная геометрия, почему по ней не идёт реакция?

А она есть?

Нарисуйте мне молекулы а) и б) и укажите ВСЕ углы между связями вот в этом фрагменте:

image


Не знаю какие углы(значения), но разве эти водород с хлором не примерно на 180 градусах от друг друга( анти перипланарная геометрия)

1 симпатия

http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/V/vsepr.html

Ну подумайте и сделайте догадку.

Мне почему-то кажется, что угол между связями С-С (углероды, которые связаны с хлором) 90 градусов…

Ну вы все таки на ссылку нажмите, почитайте, а потом ещё раз сделайте предположение

Так как углероды sp3 гибридизованные могу предположить что угол близок к значению 109.5, но это вроде цикл и там все немного по-другому так?

Вы можете сформировать свою позицию? Сказать: я считай угол Н потому что А Б и В. А не пытаться водить пальцем по воде и прикидывать: ну там вроде Н, но может и нет. Вы же все таки к олимпиадам готовитесь, почему вы не пытаетесь ничего сделать самостоятельно? Во-первых, можно вернуться к параграфу 4-5 и посмотреть, как же «все по другому» в циклоалканах.

там и прямым языком говорится об углах, и даже сравнивая молекулу с молекулой метана можно посмотреть все ли там “немного по-другому” или нет.

Какой же все таки угол?

Вроде бы заметно, что угол не сильно отличается от тетраэдрического.

В том же учебнике есть и 3д структура нонборнана (ее и в интернете найти можно):

На вопрос можно ответить двумя способами.

  1. Вот между двумя водородами на одном атоме какой угол? Близкий к тетраэдрическому
    image
    Дальше, что можно сказать про два соседних водорода, торчащих вверх? Угол С-С-Н примерно одинаковый у них.
    image

Значит что? Значит, что между одним водородом торчащим вверх на одном атоме и водороде торчащим вниз на другом атоме угол тоже примерно тетраэдрический. 180° и не пахнет.

Ну и второй способ:

  1. Надо чтобы H-C-C-LG были в одной плоскости (перипланарное требование).

image

Мы видим чтобы они были в одной плоскости если смотреть верхний и нижний водород? А если верхний и верхний?